Der Bau der Osteroder Stadtmauer begann in den 1230er Jahren. Sie umschloss von Beginn an die Alt- und Neustadt und bezog auch das Nonnenkloster bei St. Jakobi mit ein.

Die einstigen Tore markierten die Hauptverkehrswege. So im Westen des Kornmarktes das Marientor, das Jakobitor zeigt den Verlauf der Harzrandstraße quer durch die Stadt. Das Johannistor bildete direkt am Übergang des Flusses Söse den südlichen Endpunkt der Alten Harzstraße. Das Neustädter Tor führte in Richtung Westen.

Einst war die Osteroder Stadtmauer mit ihren vier Toren 1.700 Meter lang. Die Tore wurden bereits im 19. Jahrhundert abgebrochen, jedoch noch heute erinnern Straßennamen an die Tore.

Heute ist der Mauerverlauf mit einigen halbrund vorspringenden Türmen in bedeutenden Teilen noch erhalten und allemal einen Rundgang wert. Im Bereich der Schildwache ist es besonders hübsch, hier können heute noch der Sonnen- und Pulverturm bestaunt werden.

Ein guter Startpunkt für den Rundgang entlang der Stadtmauer befindet sich direkt an der Touristinformation mit direkt angrenzenden Parkmöglichkeiten.